І етап: городища давньоруського періоду (8 – 13 ст.).
8 – 10 ст. – виникнення укріпленого поселення родової патріархальної громади східнослов’янського племені сіверян в урочищі Монастирище [Знайомтесь: Сумщина. Путівник-довідник. – Х., 1966, с. 104]. Городище, оточене земляним валом, займало східну частину довгого мису, утвореного першою надзаплавною терасою правобережжя р. Ромен (північно-східна частина сучасного міста Ромни, за 5 м від закінчень 3-го та 4-го провулків Радянських).
Городище було піднесене над рівнем заплави на 3–4 м. Розміри овального в плані городища: довга вісь – 75 м, коротка – 44 м. На даний час його висота над рівнем заплави – 2,5 м з напільного боку та 1,5 м – з інших сторін [Археологія Української РСР. – Т. 3, с. 201, 202, 205, 210; Макаренко М. Городище «Монастирище» / Окремі відбитки з “Наукового збірника” за 1924 р., с. 3].
10 ст. – використання рельєфу крутосхилів вузького мисоподібного пагорба високого правого берега р. Сули, розташованого навпроти впадіння в неї річки Ромен, для влаштування дитинця – укріпленої частини давньоруського городища Ромен (зараз – так зване “урочище Замок” – відокремлена територія між сучасними пров. 4-м Комсомольським та узвозом Базарним). Городище було розміщено на місці більш ранніх поселень – кам’яного віку та скіфського періоду [Ляскоронский В.Г. История Переяславльской земли с древнейших времен до половины XIII столетия, с. 82, 83, 97, 182]. Літописне городище Ромен вперше згадується в письмових джерелах кін. 11 ст. Дитинець мав дуже круті схили, з’єднуючись з плато вузьким перешийком. Довжина дитинця – близько 230 м, ширина – від 30 до 100 м.
10 – 13 ст. – розвиток посаду давньоруського городища на прилеглій до пагорба з північно-західного боку території плато (тепер – “урочище Підгородок”: територія Базарної площі).
Містобудівна структура городища Ромен 11 – 13 ст. належала до секторного типу, коли дитинець городища розміщувався на мису, а посад (“окольний град”) – віялом на плато [Полтавщина: Енциклопедичний довідник, 1992, с. 556-557]. Укріплення городища, ймовірно, були дерево-земляними.
ІІ етап: замок М.Вишневецького кін. 16 – поч. 17 ст. та сотенна Роменська фортеця 1620-х рр. – 18 ст.
Кін. 16 – поч. 17 ст. – спорудження князем Михайлом Вишневецьким укріпленого замку на місці давньоруського дитинця.
1620-ті рр. – кін. 17 ст. – перетворення замку Вишневецького на цитадель сотенної Роменської фортеці. За наукової реконструкцією В.В.Вечерського, цитадель являла собою прямокутну у плані конструкцію з чотирма кутовими баштами. Фортеця складалася із загальноміських укріплень бастіонної системи (розташованих в межах сучасних вулиць Комсомольської, Соборної, Пушкіна, Червоний Узвіз), з земляним валом і городнями, полігональних обрисів у плані, з шістьма бастіонами та чотирма в’їзними брамами.
Поч. 17 ст. – виникнення села Лозова за однойменним яром, зведення Георгіївської церкви в цьому селі.
І-ша пол. 17 ст. – спорудження дерев’яного Успенського собору поруч із цитаделлю фортеці (територія теперішньої Базарної площі).
Сер. 17 ст. – виникнення передмістя на прилеглих до фортеці територіях, зокрема, на схилах, першій та другій надзаплавних терасах правобережжя р. Сули, що отримало назву “Пригородок”.
ІІ-га пол. 17 ст. – зведення дерев’яних церков: Миколаївської – у південній частині фортеці (біля Микільської брами) та Покровської – за межами фортеці на нижчих відмітках, ніж Миколаївська церква, на початку передмістя Западинці; виникнення села Засулля на лівому березі р. Сули на перехресті трьох доріг, що проходили у напрямку Сум, Гадяча та Лохвиці. Спорудження у селі Троїцької церкви.
Кін. 17 ст. – заснування села Процовка на лівому березі р. Ромен.
1700 р. – розміщення Свято-Вознесенської церкви на вільній території із західного боку від фортечного валу (“під містом Ромном”).
Поч. 18 ст. – втрата кутових башт цитаделі. Заснування південних передмість – Могилки й Западинці за яром Мухавець у напрямку течії р. Сули.
Існування хутора Павла Полуботка біля північного краю плато правобережжя р. Ромен.
І-ша пол. 18 ст. – інтенсивне освоєння території плато на захід від фортеці: з’явилися передмістя Монастирище, Замістя, Коржівка. Між передмістями і хутором Полуботка знаходились артилерійський двір і міське кладовище.
1738-1747 рр. – будівництво цегляного кубовидного триверхого Святодухівського собору поруч із старим Успенським собором, трохи південніше від нього.
1750 р. – спорудження біля Микільської брами на місці Миколаївського храму нової дерев’яної триверхої однойменної церкви з високою триярусною дзвіницею.
1751-1767 рр. – будівництво цегляної теплої церкви зального типу (з дзвіницею над нефом) поруч зі Святодухівським собором, на місці розібраної Успенської церкви.
1764 р. – закладання коштом кошового війська Запорізького Петра Калнишевського й Давида Чорного дерев’яної Покровської церкви на узвозі однойменної гори (через дорогу від фортеці).
ІІ-га пол. 18 ст. – переміщення міського центру у північно-західному напрямку за межі застарілих фортечних укріплень. Віссю планувального розвитку стає вул. Мостова – Московська. Планування передмість близьке до віялового: від фортечних брам (Монастирської, Житянської) розходилися вулиці: Велика і Мала Монастирські, Мостова (або Стара Мостова), Пробита, Коржівка.
1766 р. – відновлення Троїцької церкви в с. Засулля.
1771 р. – внаслідок інтенсивної розбудови передмість Коржівка, Замістя і Монастирище, територія яких розширилась впритул до кладовища й артилерійського двору, було вирішено винести кладовище на інше місце.
1785 р. – початок розкопування земляних валів фортеці для виварки селітри.
1795-1800 рр. – будівництво мурованої Свято-Вознесенської церкви на місці дерев’яної.
Кін. 18 ст. – територія передмістя Западинці витягнулася уздовж річки в південному напрямку більш ніж на 2 км. Як свідчать фіксаційні плани міста кін. 18 ст., на цей час ландшафтне середньовічне планування було доповнено елементами регулярного. Розвитокпоселень відбувався вздовж берегів річок та основних транспортних артерій.
ІІІ етап: 19 ст. – 1910-і рр.
19 ст. – конфігурацією фортечних укріплень було значною мірою закладено основу планувальної структури центральної історичної частини міста, зокрема, вздовж лінії остаточно розібраних у 19 ст. валів прокладено траси сучасних вулиць Комсомольської, Соборної, Пушкіна, Червоний Узвіз.
Кін. 18 ст. – 1802 р. – складання фіксаційного плану міста Ромни, включеного до «Атласу Малороссийской губернии».
1803 р. – затвердження першого проектного плану м. Ромни (архітектор М.А.Амвросимов.
З метою впорядкування існуючої забудови проектний план м. Ромни, заснований на класицистичних принципах, передбачав накладання сітки прямокутних кварталів на середньовічну довільну вуличну мережу, що формувалася протягом попередніх трьох сторіч. Однак трасування основних вулиць у межах фортеці було збережено: вулиці Велика Роменська, Покровський спуск і частково Полтавська пройшли по трасі знесених земляних укріплень; у передмістях майже зберегли трасування вулиці Велика і Мала Монастирські. На вільних територіях північної частини міста регулярне планування, запропоноване проектом, було реалізоване внаслідок переміщення сюди загальноміського центру, що обумовлено попереднім розвитком. В південній частині міста, розташованій на пересіченій місцевості, планувальна схема 1803 р. втілена не була.
1804 р. – розпланування Гостинодворської площі ближче до північного краю плато; прокладання Московського бульвару, що частково пройшов по трасі старої Московської вулиці.
1805-1828 рр. – прокладання вул. Полтавської та коригування траси Покровського узвозу.
1818-1822 рр. – прокладання вул. Великої Роменської після розчищення земляного валу; у межах колишньої фортеці пробито вул. Миколаївську, “розрегульовано” вул. Велику Монастирську, паралельно вулицям Полтавській та Великій Монастирській з південно-західного кута Гостинодворської площі на південь прокладено вул. Аптекарську.
1822 р. – створення Кінно-Ярмаркової торгової площі між розвилкою доріг на Конотоп та Прилуки.
1824-1826 рр. – будівництво комплексу повітового богоугодного закладу (шпиталю); сучасна адреса: бульв. Московський, 29.
1833 р. – спорудження будівлі міської думи посеред Гостинодворської площі.
1834 р. – на розі вул. Миколаївської та Покровського спуску побудована кам’яна Миколаївська церква з дзвіницею.
1848 р. – спорудження в архітектурних формах пізнього класицизму нової багатоярусної дерев’яної дзвіниці Покровської дерев’яної церкви, розташованої з південного боку Покровського спуску.
1843 р. – затвердження нового проектного плану м. Ромни, відповідно до якого були прокладені вул. Коржівська, Вознесенська, Заміська, Казанська, північна ділянка вул. Глинської, а також вул. Чернігівська (нині Радянська, по суті – спрямлена стародавня вул. Пригородок). Інші вулиці зберегли давнє трасування.
1864 р. – спорудження мурованих корпусів торгових рядів по периметру Гостинодворської площі.
1866 р. – перебудова теплої церкви з дзвіницею, розташованої поблизу від Святодухівського собору.
1866-1873 рр. – будівництво на міському кладовищі мурованої Всіхсвятської церкви (сучасна адреса: вул. Дудіна, 4).
1870-і – 1880-і рр. – переміщення нового будівництва на західну околицю міста після прокладання залізниці, що призвело до виникнення між Кінно-Ярмарковою площею, трасою залізниці та яром Лозова поселення залізничників Новолозовка.
1871 р. – розбивка міського саду на Гостинодворській площі.
1882 р. – спорудження будівлі для розміщення духовного училища (сучасна адреса: вул. Щучки, 4).
1891 р. – закінчено будівництвом й освячено кам’яну церкву Св. Олександра Невського (архіт. Михайловський), що стала архітектурною домінантою Гостинодворської площі, а також кількох вулиць, орієнтованих на неї.
1895 р. – надбудова дзвіниці Вознесенської церкви.
1902 р. – спорудження купцем 1-ї гільдії Т.Б.Рубінчиком головного виробничого корпусу вальцевого парового млина (теперішня адреса: вул. Горького, 106).
Поч. 20 ст. – зведення цегляної Покровської церкви поруч з існуючою дерев’яною, після чого дерев’яну церкву було розібрано й перевезено до Полтави, де вона була знищена у 1943 р.
1905-1907 рр. – спорудження головного корпусу Земської лікарні (сучасна адреса: бульв. Московський, 24).
1906 р. – будівництво римсько-католицького костелу з високою дзвіницею (теперішня адреса: вул. Горького, 246-А).
1911 р. – прийняття рішення про розширення території міста з включенням до його межі деяких периферійних ділянок.
ІV етап: 1920-і – 2010-і рр.
1920-і – 1930-і рр. – проведення робіт з благоустрою міста; розвиток промислових підприємств на базі виробництв, заснованих у дореволюційний період; створення будівельного підприємства; спорудження переважно 1-2- поверхових будинків для робітників по вул. Горького, Калнишевського, Коржівській, деякі з яких збереглися до наших днів.
1930-і рр. – знищення деяких архітектурних домінант міста: Миколаївської та Покровської мурованих церков, що фланкували головний в’їзд до міста з боку Засулля – Покровський узвіз, а також церкви на Засуллі і в Процівці.
ІІ-а пол. 1940-х – 1950-і рр. – відновлення житлового фонду та промислових підприємств, пошкоджених під час тимчасової німецько-фашистської окупації міста 1941-1943 рр.
І-ша пол. 1950-х рр. – розширення території міста у західному та південному напрямках та спорудження нової індивідуальної житлової забудови переважно садибного типу за типовими проектами в районі Новолозовки (у західному напрямку від вул. Першотравневої).
1961 р. – знесення церкви Св. Олександра Невського.
1962 р. – в межу міста включено села Процівка, Лозова, Засулля.
Кін. 1960-х рр. – спорудження на території центру міста п’ятиповерхових житлових будинків, немасштабних історичній забудові та плануванню.
1981 р. – згоріла Георгіївська церква в Лозовій.
1984 р. – зведення по вул. Руденко і Луначарського двох дев’ятиповерхових житлових будинків








